Il Grande Gatsby" è un romanzo tragico, amaro, dominato dall'insoddisfazione. È la storia di Jay Gatsby, un ricco uomo d'affari circondato dal lusso, dallo sfarzo, ma impoverito nei suoi sentimenti più profondi. Jay ha con sè l'arma più potente degli anni '20, i soldi, ma tra i celebri personaggi che popolano la sua villa manca una sola donna, la più importante: Daisy.

Il tempo, con la sua imprevedibilità, aveva spazzato via un amore giovanile destinato a tormentarlo in eterno, come un sogno tangibile ma pur sempre irragiungibile. Così Gatsby, nel buio della notte, si limitava a tendere la propria mano verso il bagliore verde di un farò, dall'altra parte del molo. Lo stesso che riluceva sulla casa dell'amata. Il suo corpo sembrava volteggiare nell'oscurità in un quadro tanto speranzoso quanto malinconico, che lo ritraeva nella sua più completa insoddisfazione.

Gatsby possedeva tutto ciò che un uomo avesse mai potuto desiderare, e persino quel vuoto di amore ingenuo che lo affliggeva poteva essere colmato da altri cuori, meno corrotti di quello di Daisy. Sembrava quasi che non aspirasse ad un futuro con lei, ma che rincorresse il passato per restituire all'eternità il giorno del loro primo incontro. La luce verde, in fondo, rappresentava tutta la magia che aveva pervaso il suo ricordo, insieme a tutta la dolcezza della loro gioventù.

Ciò che domina questo romanzo è quindi il tragico sentimento di insoddisfazione che spadroneggia nella vita di tutti gli uomini, conducendo ogni personaggio ad un rapporto di amore-odio nei confronti di tutto ciò che li circonda. Daisy, ad esempio, è insoddisfatta del marito Tom Buchanan, e per un attimo quasi si lascia convincere dalla sua vecchia fiamma ad un cambio di rotta, ma poi rinuncia. Tom stesso vive la sua vita a metà fra la moglie, fatta di apparenze, e Myrtle, la sua ormai risaputa amante. Nick Carraway, la voce del racconto, sembra spesso volersi abbandonare ad un amore inaspettato con Jordan Baker, amica di Daisy e donna dalle mille sicurezze, ma il loro rapporto si condenserà all'infinito in una nuvola opaca fatta di indugi.
Anche le sfuggenti figure che vivono e godono delle feste organizzate da Gatsby, mostrandosi apparentemente compiaciute della sua persona e del suo sfarzo, svaniscono dopo la morte di quest'ultimo e nemmeno si presentano al suo funerale, cui partecipano soltanto l'amico Nick, il padre e parte della servitù.

Tutto è un frenetico movimento che si risolve in chiave drammatica e malinconica, costellato da rimorsi e apparenze. Il quadro finale del romanzo rivela un mondo eternamente insoddisfatto, che brama il futuro e rincorre il passato ma non vive il presente, farcendolo di frivolezze.
Così, Francis Scott Fitzgerald, chiude il suo romanzo: "...continuiamo a remare, barche contro corrente, risospinti senza posa nel passato".