Personaggio interpretato da Paul Wesley in The Vampire Diaries e The Originals.
Venne trasformato in vampiro all'età di 17 anni da una donna di nome Katherine Pierce, nel lontano 1864.
Tornato a Mystic Falls, incontra Elena e se ne innamora, incuriosito dalla sua somiglianza con Katherine. A differenza del fratello, si nutre di sangue animale perché nutrirsi di sangue umano lo rende uno squardatore, perché lui era lo squardatore di Monterey.
Stefan è il doppelgänger dello stregone Silas, il primo essere immortale della storia. Dopo la rottura con Elena, Stefan trascorre molto tempo da solo prima di rendersi conto di amare Caroline.