Itachi, gdy dowiedział się, że jego braciszek wpadł w łapy wężowego sannina bardzo się tym przejął. Znał doskonale dziwaczną obsesję tego mężczyzny na punkcie sharingana, bo sam był jego ofiarą. Tylko, że jemu nie byłby w stanie zagrozić, ale Sasuke to nadal dzieciak. Westchnął ciężko, krążąc po raz kolejny od kilku dni po całym pokoju, z którego ni wychodził od tamtego czasu, gdzie poinformowano go o tym, co zrobił jego brat młodszy.
   Lider Akatsuki postanowił osobiście zająć się tą sprawą. Wstał zza biurka i udał do Itachiego, by z nim porozmawiać i sprawić, żeby w końcu przestał się tak zamartwiać przyszłością. Zatrzymał się przy właściwych drzwiach i zapukał. Stał chwilę, nie otrzymawszy odpowiedzi pchnął drzwi i wszedł do środka. Spojrzał na bruneta, który chodził nerwowo po pokoju, lecz się zatrzymał, gdy Pain wszedł wgłąb pokoju. Zmierzył go wzrokiem, nie ukrywając niezadowolenia z obecności lidera.
- Czemu zawdzięczam Twoją wizytę? - mruknął, nie spuszczając z niego wzroku.
- Mam dla ciebie zadanie, choć to bardziej propozycja rozwiania twych wątpliwości, byś już potem mógł sobie nie zawracać tym głowy - zaczął, z uwagą obserwując reakcję swego rozmówcy, który wyglądał na zainteresowanego.
- Mów dalej - rzucił Uchiha, skupiając na nim całą swoją uwagę.
- Udasz się, jako szpieg do Orochimaru i dowiesz, co planuje zrobić dalej i przy okazji rozwiążesz zagadkę jego zamiarów co do twego brata. Normalnie wysłałbym tam Zetsu, ale jeśli sam to zrobisz to może twa dusza zazna trochę spokoju. - powiedział.
Itachi skinął głową lekko, by następnie spytać, nim Pain, który położył rękę na klamce otworzył drzwi:
- Aż tak po mnie widać, że coś mnie trapi?
- Dla mnie widać, może resztę uda ci się omamić, lecz nie mnie. Znam was wszystkich zbyt dobrze - uśmiechnął się pod nosem, naciskając klamkę i opuszczając pomieszczenie.
To nie była prawda do końca, co mu odpowiedział. Owszem, mógł powiedzieć z czystym sumieniem, że zna bardzo dobrze swych podwładnych i ciężko byłoby go oszukać. Jednak Itachi w pewnym momencie stał się dla niego kimś wyjątkowym, choć sam nie był w stanie określić dokładnie kiedy. W związku z tym, gdy miał okazję dość uważnie go obserwował, bo zdawał sobie sprawę, że nie ma co liczyć na więcej i nawet nie mógł sobie na to pozwolić. Jego oczy zadowalały się więc spoglądaniem na niego, kiedy to jego oczy zaczęły widzieć więcej i bez problemu był w stanie obdzierać go z przybieranych masek. Stwarzał mimo wszystko od tego czasu pozory, że tak nie jest. W końcu wiedział, że dla niego te maski były swego rodzaju ochroną, która zapewne też wyniszczała go w pewnym procencie, ale lepiej było, gdy ją posiadał. Sądził tak, bo wiedział co te maski skrywają. Niektóre z uczuć, jakie targały tym chłopakiem były dla niego niezrozumiałe i chciałby mu nie raz pomóc, to jednak nie mógł o to pytać. Miał nadzieję, że ta misja choć trochę wynagrodzi mu to milczenie o swej wiedzy, którego nie nie miał zamiaru przerywać. Teraz musiał poczekać, aż przyjdzie do niego i spyta kiedy może wyruszyć. Był pewien, że to zrobi, lecz teraz pozwoli mu się nacieszyć propozycją, którą zapewne ten jeszcze przemyśli, bo w końcu starszy z braci też miał swe plany w stosunku do Sasuke. Do tego czasu Pain postanowił się zaszyć w swoim gabinecie z pokaźną kupą papierzysk, których nazbierało mu się na biurku.
   Itachi po tym jak lider opuścił pokój usiadł na łóżku. Propozycja, którą mu złożył naprawdę była mu na rękę i chciał wiedzieć, co ten wąż knuje w stosunku do jego młodszego braciszka, na którego chciał zrzucić przyszłość klanu, ale też pragnął, by stał się potężny i potem mógł żyć w spokoju, gdy jego już nie będzie. To chciał mu zagwarantować, choć to nigdy nie odkupi tego, co w nim zniszczył. Teraz jednak musiał sprawdzić jego bezpieczeństwo. Starał się nie myśleć, czy mu się uda, tak jak tego chciał i nie pisać czarnych scenariuszy tej misji, choć wątpliwości go dopadały, lecz wieczorem udał się do przywódcy organizacji. Stanął pod odpowiednimi drzwiami i zapukał. Usłyszawszy pozwolenie wszedł, zamykając za sobą drzwi. Niemal od razu poczuł na sobie przewiercające go na wylot uważne spojrzenie fioletowych oczu. Zignorował je jednak w większym stopniu.
- Przyszedłem w sprawie twojej propozycji. Zgadzam się i chciałbym wiedzieć, kiedy mogę wyruszyć. - spojrzał na Paina, który przez chwilę wydawało mu się, że się uśmiechnął. Uznał jednak, że tylko mu się tak wydawało.
- Wyruszysz pojutrze - oznajmił, na co brunet pokiwał głową.
Po chwili Uchiha opuścił gabinet Paina i udał do siebie, wyczekując dnia rozpoczęcia misji bardziej niż kiedykolwiek wcześniej.Ten czas mu się strasznie dłużył, ale w końcu nadszedł moment, gdy brunet z samego rana wyszedł z kryjówki organizacji i ruszył do jamy węża. Infiltracja przebiegła nader pomyślnie. Choć to miejsce było niczym labirynt zdołał się w nim sprawnie odnaleźć. Przynajmniej tak myślał.
Pain siedział w swoim gabinecie i wypełniał jak zwykle papiery, które zalegały na jego biurku. Jednak nie mógł się na nich skupić. Itachi nie wracał od kilku dni i nie dawał znaku życia. Wysłał Zetsu, by sprawdził co się stało z brunetem. Był zniecierpliwiony i chciał jak najszybciej wiedzieć, co mogło zdarzyć się, bo mimo wszystko martwił się o niego. Odchylił się na fotelu i westchnął ciężko, wlepiając wzrok w sufit, z którego niespodziewanie wyłonił się Zetsu.
- Co z nim? - lider Akatsuki zapytał niemal natychmiast.
- Nie żyje.
Te słowa odbiły się echem w głowie mężczyzny. Kazał szpiegowi odejść dość ostrym i beznamiętnym tonem, co ten pośpiesznie wykonał. Rudowłosy wstał i podszedł do drzwi. Przekręcił kluczyk, zamykając je, po czym oparł o nie i zsunął w dół. To co usłyszał kłębiło się w jego głowie, lecz sens tych słów nadal do niego całkowicie nie docierał. Nie wierzył w to. Nie był sobie w stanie wyobrazić, że go nie ma i nie będzie mógł mu się przyglądać ukradkiem. Schował twarz w dłoniach. Chciał mu tylko pomóc, a zabił go. Zamordował osobę, którą kochał.