Il cavaliere senza testa è lo spettro di un uomo che, come lascia intendere il suo nome, fu decapitato. Nel libro La leggenda della valle addormentata viene raccontata la sua storia: in vita lui era un soldato tedesco dell'Assia che partecipò alla Guerra d'Indipendenza Statunitense. Durante "una qualche battaglia senza nome", una palla di cannone degli americani gli staccò di netto la testa, uccidendolo sul colpo. Da quel giorno il soldato decapitato, ora diventato il cavaliere senza testa, vaga ogni notte a cavallo nella bramosa ricerca di una testa nei pressi della chiesa olandese e del cimitero della Valle addormentata. Infatti bracca i passanti nella foresta, per decapitarli, prendere loro la testa e mettersela sulle spalle per rimpiazzare quella persa. La cosa più inquietante e pericolosa del cavaliere è il fatto che gli piacciano tutti i tipi di teste (come spiegato nella canzone "The Headless Horseman"), quindi chiunque può essere decapitato. Tuttavia c'è un sistema per salvarsi: il cavaliere senza testa può estendere il suo dominio solo nei boschi ma se si oltrepassa il ponte della Valle Addormentata, lo spettro perde tutti i suoi poteri oscuri, in quanto, come i vampiri, anche i fantasmi non possono oltrepassare l'acqua corrente.