Quando Eddy convocò Jay nel suo ufficio c'erano solamente lui è il suo vice ad aspettarlo, gli altri erano fuori per una rapina. Jay andò da Eddy e iniziò a capire. Il capo disse al suo vice di prendere il nuovo arrivato e portarlo via nel loro secondo nascondiglio; quando il vice si avvicinò, Jay lo colpì per prendergli la pistola che aveva in tasca e riuscì a prenderla. La puntò contro Eddy che immediatamente si sedette; Jay gli prese il telefono e avvertì Henk della rapina che stavano per fare e di Eddy e del suo complice. Nemmeno il tempo di finire la telefonata, c'era la spalla destra di Eddy che prese la seconda pistola che teneva nella gamba e sparò due colpi contro Jay che gli colpirono il braccio e la spalla sinistra. Jay cercò di rialzarsi ed il socio di Eddy gli gridò di sedersi contro il muro o sarebbe uscito fuori in un telo per cadaveri. Lui proseguì dicendo: "Cosa vuoi fare? Noi siamo in due e tu sei solo e ferito". All'improvviso Antonio e Adam entrarono per arrestare Eddy e il suo socio. Una volta arrestati Antonio chiamò l'ambulanza e disse: "Caso chiuso". Il telefono di Adam squillò, era il sergente: "Tutto ok?". Adam rispose: "Abbiamo arrestato Eddy e il suo complice". "Allora cosa aspettate a tornare al distretto?". Adam disse: "Hanno ferito Halstead, nulla di grave ma stiamo aspettando l'ambulanza." Il sergente rispose: "Vi mando due pattuglie di supporto, Antonio va con Halstead in ospedale invece tu torni al distretto." "Ricevuto sergente." Intanto Antonio fece sedere a Jay su una sedia, Eddy e il socio erano contro il muro. Dopo 5 minuti si sentirono le sirene del l'ambulanza e delle auto di polizia. Arrivarono altri 4 poliziotti e con loro Gabriella e Brett con la borsa medica e una barella. LE due ragazze si avvicinarono a Jay per medicarlo e dissero di dover andare in ospedale per rimuovere i proiettili e forse per uno di quelli era necessario un intervento. Antonio decise di andare con loro, aiuto Jay a salire nell'ambulanza. Brett chiese a Jay se voleva qualcosa per il dolore ma il poliziotto rispose di stare bene. Dopo circa dieci minuti arrivarono al Chicago Med, Natalie e Connor corsero verso l'ambulanza e videro Jay scendere da solo. Natalie disse: "Non vuoi una mano? Hai perso molto sangue." Jay proseguì: "Sto bene." Connor finì dicendo: "È meglio avvisare Will."