Los jóvenes más modernos de Estados Unidos empiezan a reunirse en antros donde tocan swing y se consumen sustancias ilegales.
Se empieza a denominar "Hep" o "Hip" a las personas que están en el círculo interno de "gente cool".

En lo que es considerado el primer acto Hipster oficial de la historia, los fans cínicos del swing empiezan a despreciar ese tipo de música porque se volvió demasiado popular entre las masas ignorantes. Por ello, comienzan a seguir a los nuevos músicos de jazz que aún nadie conocía.

El comediante Del Close saca un disco de palabra hablada llamado "Como hablar Hip", en el cual parodia a los Hipsters, siendo el mismo un producto de esa cultura. Éste fue el primer acto documentado de la auto crítica irónica que caracteriza a los Hipsters modernos.

No por coincidencia, décadas después de aquel famoso disco, Del Close fue el mentor de la comediante Tina Frey, uno de los primeros íconos hipsters en volverse popular y la primera persona en televisión nacional que uso lentes de marco grueso irónicamente.

El viernes 11 de octubre de 2002, el actor Ashton Kutcher sale a la calle por primera vez con gorra de camionero y camiseta antigua, asentando así las bases de la moda y estilo del Hipster contemporáneo. A este momento histórico se le conoce académicamente como El Día K.

Después de una larga temporada siendo la contra-cultura de moda, los emos finalmente terminan la pubertad y evolucionan hasta convertirse en auténticos HIPSTERS, como Pokemones con trastorno bipolar.

«El hipster nace de un sentimiento de rechazo en la infancia y la adolescencia, es un mecanismo de defensa con el que el sujeto puede culpar a la cultura y la sociedad establecida de su incapacidad de adaptarse a la vida real. Consecuentemente, el Hipster crea una visión personal del mundo en la que su incompetencia sólo puede ser producto de su superioridad moral e intelectual, aún cuando no posea estas cualidades.
En otras palabras, Hipster es El Niño que perdió el partido así que agarró su pelota y se fue llorando a su casa, total que no le gusta el fútbol y todos sus vecinos son unos idiotas»

Dr. Claudio Piña
Psicólogo de la UNAM, reconocido internacionalmente por sus estudios sobre el fenómeno Hipster.