A lenda da "Porteira Preta" é uma das histórias mais conhecidas de Pindamonhangaba, especialmente na região do bairro do Una. Datada de 1889, a narrativa envolve um caboclo chamado Zeferino, administrador de uma fazenda de café pertencente ao Barão de Taubaté, Antônio Vieira de Oliveira Neves. Naquela época, circulavam histórias sobre uma porteira localizada próximo ao córrego do Cavacanguera, em um local que posteriormente ficou conhecido como Mata dos Padres. Dizia-se que, em noites escuras, um vulto aparecia nesse local e atacava com um relho (chicote) aqueles que tentavam atravessar a porteira. Devido a essas histórias, os moradores evitavam passar por ali durante a noite.

Certa noite, um dos filhos de Zeferino adoeceu gravemente, necessitando de remédios que só poderiam ser obtidos na cidade. Apressado e preocupado, Zeferino decidiu encurtar o caminho, sem perceber que estava se dirigindo à temida "Porteira Preta". Ao se aproximar, seu cavalo empacou, demonstrando inquietação. Zeferino insistiu em prosseguir, mas, ao chegar à porteira, ouviu um assobio estridente e sentiu uma chibatada dolorosa em suas costas. Sem conseguir identificar a origem dos golpes, ele e seu cavalo foram repetidamente açoitados por uma força invisível. Diante da situação insustentável, Zeferino desistiu de atravessar a porteira e retornou à estrada principal, conseguindo finalmente chegar à cidade para buscar os remédios.

No dia seguinte, ao relatar o ocorrido, Zeferino afirmou que, pela força e rapidez dos golpes, aquilo só poderia ser "coisa d’outro mundo". As marcas das chicotadas em suas costas eram reais e dolorosas. Após essa experiência, ele nunca mais se aventurou a passar pela "Porteira Preta", nem mesmo durante o dia.

Essa lenda é um exemplo das histórias de assombração que permeiam o folclore de Pindamonhangaba, refletindo as crenças e temores dos moradores da região naquela época.