Cristiano Ronaldo gia nhập M.U. với giá chuyển nhượng 12,24 triệu bảng sau mùa giải 2002-03, trở thành cầu thủ Bồ Đào Nha đầu tiên thi đấu cho câu lạc bộ. Chiếc áo số 7 do David Beckham để lại (chuyển qua Real Madrid) đã được Alex Ferguson giao lại cho Ronaldo, đây là số áo đã từng thuộc về những huyền thoại vĩ đại của Manchester United như George Best ,
Bryan Robson , Eric Cantona mặc dù lúc đầu anh đã hỏi về số 28, số áo mà anh mặc tại Sporting, vì anh không muốn phải chịu sức ép trước sự mong đợi của mọi người về chiếc áo số 7.

Ronaldo có trận đấu ra mắt cho
Manchester United vào ngày 8 tháng 8 năm 2003, khi anh được vào sân ở phút thứ 61 thay Nicky Butt trong chiến thắng 4-0 trước Bolton Wanderers tại sân Old Trafford . Anh ghi bàn thắng đầu tiên cho M.U. trong trận thắng 3-0 trước
Portsmouth vào ngày 1 tháng 11 năm
2003 bằng một cú đá phạt trực tiếp .
Trong trận chung kết Cúp FA diễn ra vào tháng 5 với Millwall, Ronaldo đã ghi một bàn thắng bằng đầu mở tỉ số giúp M.U. giành chức vô địch với chiến thắng 3-0 và có được danh hiệu đầu tiên cùng Quỷ đỏ (biệt danh của Manchester United). Sau trận đấu Sir Alex Ferguson đã nói rằng: "Nếu chúng ta đưa anh ấy đi đúng con đường, anh ấy sẽ là một trong những ngôi sao của bóng đá thế giới". Anh kết thúc mùa giải 2003-04 với tổng cộng 6 bàn thắng trong 40 trận đấu và được bầu chọn là Cầu thủ xuất sắc nhất mùa giải của câu lạc bộ.
Ronaldo trong màu áo
Manchester United.
Vào ngày 29 tháng 10 năm 2005, Ronaldo ghi bàn thắng thứ 1000 của Manchester United tại giải ngoại hạng, trong trận thua 1-4 trước
Middlesbrough. Ngày 2 tháng 2 năm 2005, trong trận đấu giữa United và Arsenal trên sân Highbury , Ronaldo đã ghi được hai bàn thắng trong vòng năm phút góp phần giúp M.U. thắng chung cuộc 4-2. Anh tiếp tục lập được 2 cú đúp cũng trong tháng 2 với 2 bàn trên sân nhà trong trận đấu với
Fulham, một cú đúp khác tại sân Fratton Park trong trận đấu với Portsmouth, và một bàn thắng nữa trong trận đấu với Wigan là bàn thắng thứ 8 của anh tại giải ngoại hạng. Khâu ghi bàn của anh đã tiến bộ hơn mùa giải trước với tổng cộng 9 bàn thắng trong 50 trận đấu và nhận được danh hiệu Cầu thủ trẻ xuất sắc nhất năm 2005 của FIFPro . Nhưng đội bóng của anh thì thi đấu chật vật và không vào được tứ kết Champions League, tại Premier League họ chỉ đứng thứ ba, sau đó M.U. bị loại ở vòng bán kết Cúp Liên Đoàn bởi đội bóng giành chức vô địch Premier League năm đó Chelsea và thất bại trên chấm luân lưu trong trận chung kết Cúp FA trước Arsenal.
Mùa giải tiếp theo, Ronaldo đã giành được chiếc Cúp Liên đoàn sau khi cùng các đồng đội đả bại Wigan tới bốn bàn không gỡ, trận đấu mà anh cũng đóng góp một bàn thắng. Trong cả
tháng 11 và 12 , Ronaldo đã nhận được danh hiệu Cầu thủ xuất sắc nhất tháng của Barclays , trở thành người thứ ba trong lịch sử Premier League làm được điều này sau Dennis Bergkamp vào năm 1997 và Robbie Fowler năm 1996. Ngày 30 tháng 12 trong trận đấu cuối cùng của năm 2006, Ronaldo lập một cú đúp giúp United lội ngược dòng 3-2 trước đội bóng mới lên hạng Reading và góp phần đưa đội bóng của anh tiếp tục bỏ xa Chelsea trên ngôi đầu bảng xếp hạng Premier League. [26] Thế nhưng mùa giải này Ronaldo đã không thể giành được chiếc Cúp Ngoại hạng Anh đầu tiên của mình khi M.U. thua đối thủ truyền kiếp Chelsea 3-0 trên sân
Stamford Bridge ở vòng 37. Thất bại cùng câu lạc bộ là vậy nhưng với cá nhân, Ronaldo tiếp tục cho thấy sự thăng tiến khi ghi được 12 bàn trong 47 trận đấu trên tất cả các mặt trận.
Cristiano Ronaldo, 2007.
Vụ va chạm giữa anh và Ruud Van Nistelrooy tại sân tập ở Carrington đã khiến nhiều người nghi ngờ về khả năng Ronaldo ở lại đội bóng.[28] Sự nghi ngờ càng lớn hơn khi có một tin đồn được lan truyền vào tháng 3 năm 2007 rằng Real Madrid đã sẵn sàng trả một khoảng tiền lớn chưa từng thấy 80 triệu euro (tức 54 triệu bảng) để có được Ronaldo [29] tuy nhiên anh đã ký một hợp đồng 5 năm với mức lương 120 ngàn bảng một tuần (Tổng cộng là 31 triệu bảng) cho United vào ngày
13 tháng 4, và điều này khiến anh trở thành cầu thủ được trả lương cao nhất trong lịch sử đội bóng này.
Ngày 5 tháng 5 năm 2007, Ronaldo ghi bàn thắng duy nhất trong trận đấu quyết định ngôi vô địch Ngoại hạng Anh với đối thủ cùng thành phố
Manchester City , đó cũng là bàn thắng thứ 50 của anh tại M.U. và giúp đội bóng giành lại danh hiệu Premiership sau bốn năm nhường ngôi cho Arsenal cùng Chelsea. Ngày 10 tháng 4 trong trận đại thắng 7-1 trước Roma tại tứ kết lượt về Champions League 2007, anh lập một cú đúp chỉ trong vòng có năm phút, trong đó có một pha độc diễn bên cánh phải rồi đột phá vào trung lộ trước khi tung ra cú dứt điểm hiểm hóc hạ gục thủ thành
Doni. Thế nhưng mùa giải Champions League năm đó, M.U. bị loại ở bán kết bởi AC Milan với tổng tỷ số 5-3. Nỗi buồn bị loại khỏi Cúp C1 đã phần nào vơi đi đối với cá nhân Cristiano khi anh đoạt được giải thưởng Cầu thủ trẻ xuất sắc nhất năm do FIFPro bình chọn lần thứ hai liên tiếp vào cuối mùa giải đó. Chưa hết, anh còn được PFA bầu chọn đồng thời là Cầu thủ xuất sắc nhất năm và Cầu thủ trẻ xuất sắc nhất năm, cùng với Andy Gray (năm 1977), anh là cầu thủ duy nhất lập được thành tích này trong cùng một mùa giải. Trong tháng 4, anh hoàn thành cú ăn ba danh hiệu với Cầu thủ xuất sắc nhất năm do Fan bình chọn của PFA. Ronaldo cũng là một trong tám cầu thủ của Manchester United có tên trong Đội hình xuất sắc nhất Premier League mùa giải 2006-07 với tổng cộng 23 bàn thắng trong 53 trận đấu.
Mùa giải 2007-08
Ronaldo (áo đỏ) trong mùa giải
2007-08 .
Mùa giải 2007-08 của Ronaldo bắt đầu với một chiếc thẻ đỏ sau pha húc đầu vào cầu thủ Richard Hughes bên phía
Portsmouth ở trận đấu thứ hai của United trong mùa giải, anh đã bị trừng phạt với lệnh cấm thi đấu ba trận của
Liên đoàn bóng đá Anh Ronaldo nói rằng anh đã "học được rất nhiều điều" từ vụ việc này và sẽ không bao giờ có những hành động tái diễn trong tương lai. Ngày 12 tháng 11 năm
2007 trong trận đấu với Blackburn , anh chỉ mất 1 phút để lập một cú đúp cho riêng mình và giúp United giành thắng lợi 2-0. Ngày 3 tháng 12 , anh lại ghi cả hai bàn trong chiến thắng 2-0 trước Fulham và đưa M.U. lên ngôi nhì bảng xếp hạng Premier League .
Sau đó, anh đứng thứ nhì cho danh hiệu Quả bóng vàng châu Âu năm 2007 (người thắng cuộc là Kaká), [40] và cũng là người đứng thứ ba cho danh hiệu Cầu thủ xuất sắc nhất năm của FIFA, sau Kaká và Lionel Messi.
Ngày 27 tháng 12 năm 2007 trong trận thắng 4-0 trước Sunderland , ở một tình huống lên bóng tốc độ, Ronaldo buộc hậu vệ Higginbotham phải phạm lỗi trước vòng cấm. Sau đó, đích thân anh bước lên thực hiện pha
đá phạt hàng rào đẳng cấp ở cự ly khoảng 25 mét đóng góp vào bàn thắng thứ ba cho United. Ronaldo ghi được hat-trick đầu tiên cho
Manchester United trong trận thắng 6-0 trước Newcastle United tại Old Trafford vào ngày 12 tháng 1 năm
2008, đưa Manchester United leo lên ngôi đầu bảng xếp hạng Premiership.
Anh ghi bàn thắng thứ 23 ở giải đấu trong trận thắng 2-0 trước
Reading, tương đương với tổng số bàn thắng của anh ở mùa giải 2006-07.
Trong trận hòa 1-1 ở vòng loại trực tiếp đầu tiên tại Champions League trước Lyon vào ngày 20 tháng 2 , một cổ động viên không xác định của Lyon đã liên tục chiếu tia laser màu xanh lá cây vào Ronaldo và đồng đội của anh là Nani, khiến cho một cuộc điều tra của UEFA phải được thực hiện. Một tháng sau, Lyon bị phạt 5.000 Franc Thụy Sĩ cho sự cố này.

Ngày 19 tháng 3 năm 2008, Ronaldo được trao băng đội trưởng của M.U. lần đầu tiên trong sự nghiệp ở trận thắng 2-0 trước Bolton trên sân nhà, anh là tác giả của cả hai bàn thắng này. Bàn thắng thứ hai của anh là lần thứ 33 trong mùa giải anh nổ súng và lập một kỷ lục mới tại câu lạc bộ với số lượng bàn thắng lớn nhất được ghi bởi một tiền vệ trong một mùa, vượt qua tiền vệ huyền thoại của M.U.
George Best với 32 bàn thắng trong mùa giải 1967-1968. Ngày 23 tháng 3, anh nhân đôi cách biệt cho United trong chiến thắng 3-0 trước đối thủ nhiều duyên nợ Liverpool. [49] Ronaldo tiếp tục ghi thêm một bàn trong trận thắng 4-0 trước Aston Villa vào sáu ngày sau, và tại thời điểm đó anh có 35 bàn thắng trong 37 trận đấu ở cả trong nước lẫn Châu Âu . Với hiệu suất ghi bàn đều đặn, anh đã giành được danh hiệu Chiếc giày vàng châu Âu mùa giải 2007-08 và trở thành cầu thủ chạy cánh đầu tiên trong lịch sử giành danh hiệu này, với 8 điểm nhiều hơn so với tiền đạo người Tây Ban Nha Daniel Güiza . Ronaldo cũng là cầu thủ Bồ Đào Nha thứ ba nhận được danh hiệu này sau hai người tiền nhiệm là Eusébio (đầu tiên) và Fernando Gomes (tiếp theo).

Ngày 1 tháng 4 năm 2008, anh đóng góp một bàn thắng bằng đầu trong chiến thắng 2-0 trước Roma (bàn còn lại của Rooney) tại tứ kết lượt đi
Champions League 2008. [53] Ngày 3 tháng 5, anh đánh dấu cột mốc 30 bàn thắng tại Giải ngoại hạng Anh khi ghi hai bàn trong thắng lợi 3-1 trước West Ham, thời điểm này, anh có tổng cộng 40 bàn thắng. Sau đó, trong trận
Chung kết Champions League 2007-08 vào ngày 21 tháng 5 trước đối thủ Chelsea, Ronaldo ghi bàn thắng mở tỉ số bằng đầu ở phút 26, sau đó Chelsea gỡ hòa nhờ công của
Lampard ở phút 45 và trận đấu kết thúc với tỉ số 1-1 sau cả thời gian hiệp phụ. Anh suýt biến chính mình thành tội đồ khi là cầu thủ duy nhất của những con quỷ đỏ đá hỏng quả luân lưu và đưa Chelsea đặt một tay vào chiếc cúp, nhưng đội trưởng bên phía Chelsea John Terry đã sút bóng lên trời sau khi trượt chân trên bề mặt sân đầy nước mưa, và Manchester United đã giành chiến thắng với tỉ số 6-5 trên chấm phạt đền. [55] Ronaldo đã giành được chiếc cúp C1 đầu tiên trong sự nghiệp của mình và cũng đoạt luôn danh hiệu Cầu thủ xuất sắc nhất trận đấu do Fan bình chọn của UEFA, [56] anh kết thúc mùa giải xuất nhất của mình với 42 bàn thắng trên tất cả các giải đấu, kém 4 bàn so với kỷ lục 46 bàn thắng của Denis Law trong mùa giải 1963-1964.
Mùa giải 2008-09
Ronaldo thực hiện một cú
sút phạt trong mùa giải
2008-09
Ngày 5 tháng 6 năm 2008, Sky Sports đưa tin Ronaldo đã bày tỏ ý muốn được chuyển đến Real Madrid, đội bóng anh mơ ước từ nhỏ nếu họ cung cấp đủ cho anh số tiền như đã hứa trước đó trong năm. Sau đó,
Manchester United đã đệ đơn khiếu nại lên FIFA vào ngày 9 tháng 6 cáo buộc rằng Madrid đã tiếp xúc bất hợp pháp với Ronaldo, nhưng FIFA đã từ chối thực hiện bất kỳ một động thái nào đến vụ chuyển nhượng này. Suy đoán về việc Ronaldo sẽ rời M.U. càng rõ ràng hơn vào ngày 6 tháng 8, khi Ronaldo khẳng định rằng anh sẽ chỉ ở lại Old Trafford ít nhất một năm nữa.
Ronaldo phải phẫu thuật mắt cá chân tại bệnh viện Academisch Medisch Centrum ở Amsterdam , Hà Lan vào ngày 7 tháng 7 . Anh đã trở lại thi đấu vào ngày 17 tháng 9 tại trận đấu không bàn thắng ở vòng bảng UEFA Champions League 2009 với Villarreal sau khi vào sân thay thế cho Park Ji-Sung, và sau đó ghi bàn thắng mở tỉ số trong trận thắng 3-1 tại vòng ba
Cúp Liên đoàn trước Middlesbrough vào ngày 24 tháng 9, trận đấu mà anh chỉ chơi có 61 phút. [63] Ba ngày sau, anh tiếp tục ghi bàn mở tỉ số trong trận đấu với Bolton từ chấm 11m và cũng chính anh thực hiện pha đánh gót đầy ngẫu hứng cho đồng đội
Wayne Rooney ấn định tỉ số 2-0, chiến thắng này giúp M.U. leo lên vị trí thứ 8 trên bảng xếp hạng và chính thức trở lại với cuộc đua giành chức vô địch
Giải ngoại hạng cùng Arsenal , Chelsea và Liverpool .Cuối tháng 10, anh được trao danh hiệu Cầu thủ xuất sắc nhất năm 2008 của FIFPro và lọt luôn vào đội hình xuất sắc nhất năm đó (FIFPro World XI) của hiệp hội này.

Trong chiến thắng 5-0 trước Stoke City vào ngày 15 tháng 11 năm 2008, Ronaldo ghi bàn thắng thứ 100 và 101 của mình trên tất cả các giải đấu cho M.U., cả hai đều từ những pha đá phạt trực tiếp .Ngày 1 tháng 12 trong trận Derby với Manchester City , Ronaldo đã bị đuổi khỏi sân sau khi nhận thẻ vàng thứ hai do dùng tay chơi bóng trong một tình huống mà lẽ ra anh phải dùng đầu để dứt điểm. Ngày hôm sau, Ronaldo đã giải thích hành động của mình là do anh nghĩ rằng có một cầu thủ của Man City đã bị thương nên mới chủ động dùng tay đỡ bóng. Cũng trong ngày này, Ronaldo đã trở thành cầu thủ thứ tư của Manchester United giành được
Quả bóng vàng châu Âu sau Denis Law (năm 1964), Bobby Charlton ( 1966) và George Best ( 1968). Anh kết thúc với 446 điểm, hơn 165 điểm so với người về nhì Lionel Messi .
[72] Phát biểu trong lễ trao giải, Ronaldo nói:" Khi còn bé tôi đã mơ ước một ngày có thể giành danh hiệu Quả bóng Vàng châu Âu và bây giờ giấc mơ đó đã trở thành sự thật. Tôi cũng xin cảm ơn gia đình, các đồng đội cũng như huấn luyện viên Alex Ferguson, nếu không có sự giúp đỡ của họ tôi sẽ không thể giành danh hiệu này ". Không những thế, tại đấu trường FIFA Club World Cup, anh còn được trao Quả bóng bạc (đồng đội của anh là
Wayne Rooney đã được trao Quả bóng vàng) sau khi kết thúc giải đấu với hai bàn thắng và Manchester lên ngôi vô địch vào ngày 19 tháng 12 sau khi đánh bại LDU Quito.
Ngày 8 tháng 1 năm 2009, Ronaldo đã bình yên vô sự sau một tai nạn xe hơi tại tầng hầm dọc theo đường A538 gần sân bay Manchester, trong đó chiếc Ferrari 599 GTB Fiorano của anh đã gãy nát toàn bộ phần trước. Một cuộc kiểm tra nồng độ cồn bởi các cảnh sát tại hiện trường cho kết quả bình thường, và anh đã tiếp tục tập luyện cùng đội bóng ngay sáng hôm sau. Bốn ngày sau, anh trở thành cầu thủ đầu tiên chơi ở Premier League được FIFA bầu chọn là Cầu thủ xuất sắc nhất năm, ngoài ra còn là cầu thủ Bồ Đào Nha đầu tiên nhận giải thưởng này kể từ khi Luis Figo giành được vào năm 2001.Ngày 6 tháng 4, anh lập được một cú đúp trong trận đấu với Aston Villa trong đó có bàn thắng thứ hai giúp M.U. gỡ hòa trước khi cầu thủ trẻ Macheda ghi bàn thắng đúng ở phút 93 để giúp United đòi lại ngôi đầu bảng từ tay Liverpool.
Hơn nửa tháng sau, anh lại ghi được hai bàn thắng trong trận đấu với
Tottenham , một từ chấm luân lưu và một từ pha đánh đầu dũng mãnh giúp M.U. từ bị dẫn 2 bàn đã lội ngược dòng với tỉ số 5-2 . Ngày 10 tháng 5 sau khi được huấn luyện viên Alex Ferguson thay ra nghỉ trong trận thắng 2-0 trước Manchester City trên sân nhà (anh ghi được một bàn từ pha đá phạt), Ronaldo đã tỏ thái độ xấc xược khi tát vào lá cờ có hình hiệu M.U. với vẻ không bằng lòng.[81] Thái độ vô lễ của Ronaldo với Sir Alex tiếp tục tái diễn vào hai ngày sau trong trận đấu với Wigan khi Cristiano tỏ vẻ không tôn trọng người thầy ra mặt khi ông quở trách anh vì đã bỏ lỡ một cơ hội ngon ăn.
Ronaldo ghi bàn được bàn thắng đầu tiên trên đấu trường Champions League của mùa giải trong chiến thắng 2-0 trước Inter Milan trên sân nhà Old Trafford , đó cũng lần đầu tiên kể sau từ trận chung kết với Chelsea năm 2008 và giúp United đi tiếp vào vòng tứ kết. Trong trận đấu thứ hai trước Porto , Ronaldo ghi bàn thắng duy nhất của trận đấu sau cú sút xa từ khoảng cách gần 40 m đưa M.U. tiếp bước vào bán kết. Sau đó Ronaldo đã gọi nó là bàn thắng đẹp nhất trong sự nghiệp của anh Trong trận đấu lượt về vòng tứ kết Cúp C1, Cristiano lập cú đúp từ một pha sút phạt đẹp mắt và một pha phản công nhanh góp phần đưa United vào chung kết với tỉ số 3-1. Nhưng trong trận đấu cuối cùng tại Champions League trước Barcelona , Ronaldo cùng các đồng đội đã để thua 2-0 và không thể lập được kỷ lục đội bóng giành được danh hiệu cao quý này hai năm liên tiếp. Anh kết thúc mùa giải với 53 lần xuất hiện trên tất cả các giải đấu, cao hơn bốn trận so với năm trước nhưng ghi được ít hơn mười sáu bàn thắng (26) so với tổng số bàn thắng mùa trước (42).
Vào ngày 11 tháng 6 năm 2009, Manchester United đã chấp nhận một "đề nghị vô điều kiện với giá 80 triệu bảng" từ Real Madrid để được mua Ronaldo sau khi anh một lần nữa bày tỏ ý định rời câu lạc bộ [5]. Một đại diện của gia đình Glazer xác nhận rằng Ferguson hoàn toàn không đoái hoài gì đến việc mua bán này. Khi Ronaldo đã hoàn thành xong các bước cuối cùng của việc chuyển nhượng, anh đã bày tỏ lòng biết ơn của mình đối với Ferguson, người đã giúp anh phát triển sự nghiệp rằng:" Ông ấy là người cha bóng đá của tôi và cũng là người quan trọng nhất, có tầm ảnh hưởng sâu sắc nhất trong sự nghiệp của tôi ." Ronaldo kết thúc sáu năm thi đấu tại Manchester United với 292 trận đấu và ghi được 118 bàn thắng cùng rất nhiều những danh hiệu cao quý mà cầu thủ nào cũng mơ ước.