Ronaldo gia nhập cùng với các cầu thủ trẻ khác tại Học viện bóng đá Sporting ở Alcochete, nơi mà anh tập luyện cùng sự hướng dẫn của đội một. Trong vài tháng đầu tiên ở Lisboa , anh đã bị các cầu thủ địa phương khác chế giễu giọng nói nhà quê của mình (giọng vùng Madeira ). Sau đó, tài năng ngày càng lộ rõ đưa anh liên tiếp được thăng cấp lên các đội cao hơn để rồi trở thành cầu thủ duy nhất trong lịch sử câu lạc bộ Sporting từng chơi cho cả U16, U17, U18, đội hình B và đội một chỉ trong một mùa giải duy nhất. Anh ghi 2 bàn trong trận đấu ra mắt đội một trước câu lạc bộ Moreirense.
Ronaldo bị chẩn đoán mắc hội chứng tim đập nhanh năm 15 tuổi, một căn bệnh khiến anh có thể phải từ bỏ sự nghiệp chơi bóng. Nghe tin, các nhân viên của Sporting đã tạo điều kiện cho mẹ của Ronaldo đưa anh đi chữa trị. Cuộc phẫu thuật đã diễn ra vào buổi sáng và Ronaldo đã được ra viện vào cuối buổi chiều, anh lại tiếp tục được tập luyện chỉ một vài ngày sau đó.
Người đầu tiên phát hiện ra tài năng và muốn đưa Ronaldo rời khỏi Sporting là huấn luyện viên trưởng
Gérard Houllier của Liverpool khi Ronaldo ở tuổi 16, nhưng ban lãnh đạo Liverpool từ chối đưa anh về, vì Cristiano còn quá trẻ và cần một thời gian để phát triển thêm kỹ năng của mình. Tuy nhiên, anh đã khiến huấn luyện viên của Manchester United Sir.
Alex Ferguson phải chú ý vào mùa hè năm 2003, khi Sporting đánh bại United 3-1 trong lễ khai trương sân vận động mới của họ Estádio José Alvalade tại Lisboa . Trong trận đấu, anh chơi cực hay và là người đã tạo nên hai cơ hội cho đồng đội lập công. Những cầu thủ của United đã thực sự bị ấn tượng bởi Ronaldo và thúc giục
Sir Alex Ferguson kí hợp đồng với anh.
Sau đó, Ferguson đã quyết định mua Ronaldo, người sẽ thay thế cho vị trí tiền vệ cánh phải của David Beckham (chuyển sang chơi cho Real Madrid) để lại. [18] Mùa giải 2002-03 đầu tiên và cũng là cuối cùng tại Sporting, anh ghi tổng cộng 5 bàn thắng trong 31 trận trên tất cả các mặt trận.