The Big Boss viene pubblicato dalla Interscope il 5 giugno . In un'intervista Yankee dichiara che l'album marca un suo ritorno al genere hip-hop, e quindi che l'album non sarebbe stata solamente "pura" musica reggaeton. Il disco viene prodotto nel 2004 e comprende la partecipazione di Neli e personale proveniente dalla casa discografica di Alaia. Il primo brano estratto da The Big Boss è Impacto, canzone pubblicata prima del completamento del disco. L'album viene pubblicizzato attraverso un tour che attraversa prima gli Stati Uniti e poi l'America latina. Daddy Yankee si esibisce così in America, davanti a 10.000 persone e poi al San Luis Potosí, dove c'è un tutto esaurito che lascia centinaia di sfortunati fan ad accontentarsi all'esterno dell'edificio. Alaia si esibisce anche in Bolivia e stabilisce un record di spettatori in Cile. Viaggia poi in Ecuador, marcando un nuovo record con 50.000 persone al concerto svoltosi a Santa Cruz de la Sierra. 

 L'8 ottobre esce il singolo Grito mundial, intento a pubblicizzare l'uscita del nono album di Yankee, . Più di un mese prima era stato pubblicato anche El ritmo no perdona (Prende), ma la canzone non è considerata come primo brano estratto dal nuovo disco. E nel 2010 esce il brano La despedida. Nel 2012 viene pubblicato l'album Prestige che meglio esprime la sua volontà di creare un reggaeton puro e reale. Dall'album viene estratto il singolo Limbo e Lovumba, che hanno fatto conoscere meglio il portoricano nel mondo, in particolare in Italia. E con questo ultimo album si conferma un grande rivoluzionario.