El problema de Sinclair sigue siendo si al final será un buen hijo y un ciudadano modelo o si su naturaleza lo llevará por otros caminos.

Es internado en otro colegio y mientras echa de menos a Max Demian pasa de sufrir las bromas de sus nuevos compañeros a ser considerado un solitario antipático.

Pasan los mese y una tarde mientras da un paseo Alfons Beck, el muchacho mayor del internado, se le acerca. Empiezan a hablar y Alfons lo invita a tomar un vaso de vino. Al poco tiempo se encuentran en una taberna de las afueras de la ciudad. Hablan sobre muchas cosas y Sinclair agradece el regreso a conversar con alguien. Beck empieza a contarle cosas de chicas, tema en el sabía mucho más que Sinclair. Ël vuelve a saborear el placer de la rebeldía ya que se da cuenta de que todo lo que está haciendo está prohibido. Sin embargo a la mañana siguiente al despertar de la borrachera se siente sucio y asqueroso, una infame basura que no es merecedora del amor de sus padres ni de la amistad de Demian. Aunque tiene estos pensamientos también de alguna forma se siente liberado porque ha pasado muchos meses en soledad.

Sin embargo Sinclair empieza a ir cuesta abajo, las borracheras continúan y se convierte en cabecilla asiduo de la pandilla de bebedores. También su rendimiento en la escuela empieza a bajar, están a punto de expulsarlo y su padre lo regaña e intenta llegar hasta él sin ningún resultado.

Pero algo diferencia todavía a Ainclair de sus amigos. Éste nunca los acompaña cuando van en busca de chicas, ya que las idealiza y le parecen demasiado buenas para él. Sinclair vive entre la confusión y la soledad, atravesando un camino sucio y enfangado hacia sí mismo. Cada vez se aleja más de sus padres, añora un amigo de verdad pero siente rencor hacia Max Demian por haberlo abandonado y no contestar a sus cartas y sigue a un paso de ser expulsado de la escuela.

Un día en el parque ve a una muchacha que es de su agrado. De nuevo encuentra algo en lo que fija su atención, algo a lo que venerar. De pronto abandona su vida desenfrenada y siente un repentino enamoramiento, se consagra a la pureza, la felicidad y la belleza de su nueva amada a la que pone el nombre de Beatrice.

Nunca cruza con ella una sola palabra y sin embargo este enamoramiento tiene un fuerte efecto en él. Todo el sufrimiento que le había provocado hasta ahora el despertar de la sexualidad se torna de repente en devoción y luminosidad.

Animado por este nuevo espíritu empieza a pintar y ésta se convierte en una actividad de gran importancia para él. Empieza a hacer ensayos y por fin intenta pintar a Beatrice. Los primeros dibujos fracasan, cuando más intenta conseguir el parecido de la muchacha imaginada más se aleja. Decide entonces pónerse a pintar un rostro cualquiera siguiendo su fantasía. Después de varios intentos un día pinta un rostro que le dice más que los anteriores, por supuesto no es el rostro de aquella muchacha, sino más bien una especie de ídolo, de máscara sagrada, medio masculina, medio femenina, sin edad. Lo guarda en el cajón y de vez en cuando lo saca para observarlo.

Un día parece reconocer en éste el rostro de Demian, como había tardado tanto tiempo en darse cuenta. Otro día decide colgarlo en el marco de la ventana y através de la luz Sinclair se da cuenta de que el retrato no es el de Beatrice, tampoco el de Demian, sino el de sí mismo, no se le parece y sin embargo representa siu interior, su vida y su destino.

Añora a Demian y recuerda un encuentro con él durante las vacaciones que ha omitido hasta ahora en el relato por vergüenza, ya que Demian de alguna forma le insinuó que eso de estar todo el día en la taberna era poco interesante. Que aquello que tienes en tu interior conforma tu vida, que “es bueno tener conciencia de que en nosotros hay algo que lo sabe todo”.

Recuerda sus primeros encuentros con Demian y por la noche sueña con él y el escudo de su casa con el pájaro que él había dicho que le interesaba. En el sueño Demian lo invita a que coma el escudo y Sinclair despierta con el temor de que el ave heráldica reviva en su interior.

Al despertar dibuja el ave siguiendo sus recuerdoa. Resulta un ave de rapiña con medio cuerpo dentro de una bola del mundo oscura de la que surge como un huevo gigantesco, sobre un fondo azul. Decide mandárselo por correo a Demian.

Su cambio de conducta consigue de nuevo el favor de los profesores y de sus padres. Pero él sabe que es pura casualidad y que todos sus sueños y esperanzas le impulsan hacia Demian y hacia un destino lejano.