Gli eventi di Dragontrainer 2 si svolgono cinque anni dopo quelli del predecessore, quindi Hiccup e i suoi amici hanno intorno ai vent'anni.

Il film inizia con il giovane ragazzo che, trasformandosi radicalmente
rispetto al primo lungometraggio, compie delle acrobazie cavalcando Sdentato. Trascorre il suo tempo disegnando mappe dei territori circostanti, dato che il mondo é diventato molto più semplice da visitare grazie ai draghi.

Quando mappa un'isola appena scoperta, si accorge che c'è del fumo, e incontra Eret, un servitore di un misterioso personaggio chiamato Drago Bludvist. Una volta tornato a Berk, parla dell'accaduto al padre. Stoick, senza ulteriori spiegazioni, comanda di fortificare il villaggio e prepararsi alla guerra, lasciando il figlio contrariato, che scappa nella speranza di trovare Drago Bludvist e farli cambiare idea. Torna da Eret insieme ad Astrid, che é diventata la sua fidanzata.

Non riesce a convince il cacciatore di draghi, perché il suo discorso viene fermato da padre che, insieme a Skaracchio e ai ragazzi di Berk, raggiunge la nave con l'intento di riportare il figlio a Berk. É qui che si scopre la vera identità di Drago Bludvist, un uomo spietato e crudele, che ha un esercito di draghi armati.

Hiccup non si fa convincere, e scappa volando via con sdentato. Il suo villaggio viene interrotto da un personaggio mascherato misterioso, che porta Hiccup nella sua dimora: un covo fatto di ghiaccio. Il personaggio rivela di essere Valka, la madre di Hiccup, scomparsa vent'anni prima.

É in questa dimora di ghiaccio che viene rivelata l'esistenza dell'Alfa il capo di tutti i draghi, una Grande Bestia Selvaggia. Stoick riesce a trovare Hiccup grazie al fiuto del suo drago Spaccateschi , ma non lo porta via dopo aver ritrovato la moglie perduta. In questo momento entra in scena Drago Bludvist, che sconfigge l'Alfa con la sua Grande Bestia Selvaggia, e porta dietro di sé tutti i draghi del santuario.

Purtroppo Stoick viene ucciso da un colpo sparato gli da Sdentato, sotto il controllo del nuovo Alfa. Hiccup e i suoi amici tornano a Berk è già stata devastata Grazie al potere dell'amicizia, il ragazzo riesce a riportare dalla propria parte Sdentato, con cui sconfiggerà la Grande Bestia Selvaggia di Draghi
Così Sdentato diventa l'Alfa, il campo di tutti i draghi, mentre Gothi conferisce a Hiccup il compito di capo del villaggio.