Anche se é un vichingo inusuale, Hiccup fa di tutto per cercare di avere successo nel villaggio di Berk.

Tuttavia, nel primo film, Dtagontrainer, viene visto come il disonore della famiglia, essendo troppo piccolo e poco forzuto. Quando cerca di attirare l'attenzione colpendo con la propria arma una Furia Buia nel mezzo di un attacco di draghi, scopre che no né stato da nessuno, quindi decide di recarsi nella foresta, per cercare il raro drago che é caduto.

Quando lo trova, cerca di ucciderlo per portare il suo cuore al padre, ma la sua eccessiva bontà glielo impedisce.

Dopodiché, inizia a trovare il suo drago ogni giorno, decidendo di chiamarlo Sdentato (per via dei suoi denti retrattili) e gli costruisce anche una coda meccanica per sostituire quella strappata dal corpo subito all' iniziò del film, permettendogli di volare di nuovo liberamente, anche se con l'ausilio di un cavalcatore.

Tuttavia Hiccup é stato ammesso nella scuola di addestramento contro i draghi, anche se il suo obbiettivo non é piú quello di ucciderli.

Cosí, durante una lotta contro un Incubo Orrendo, rivela involontariamente a tutti la sua amicizia con Sdentato, e viene rifiutato dal padre proprio padre. In realtà, la prima persona a scoprire la sua amicizia segreta é Astrid Hofferson, una bella ragazza molto agile e potente, di cui Hiccup é innamorato.

Lei ha deciso di tenere il segreto, anche se sapeva che non sarebbe durato a lungo. Stoick, il padre di Hiccup, intraprende un viaggio a bordo della sua nave per andare a sconfiggere il capo dei draghi, la Morte Rossa, con l'aiuto di Sdentato che altrimenti sarebbe stato ucciso.

I vichinghi sembrano non riuscire a fronteggiare un nemico cosí grande, ma riescono a trionfare grazie alla' ausilio dei draghi, guidati da Hiccup, che intanto é riuscito a convincere i suoi coetanei.

Tuttavia, il ragazzo precipita dopo essersi scontato contro la coda della Morte Rossa, e perde una gamba. É grazie al suo amico Sdentato se si é salvato la vita, quindi anche il padre Stoick capisce che i draghi non sono malvagi come il villaggio ha sempre creduto.

Alla fine del film, Hiccup esce dalla propria casa e scopre che tutti gli abitanti di Berk hanno cambiato idea, e che i draghi, e che i draghi sono ben integrati nel villaggio.