Essendo il personaggio principale della serie, Hiccup ha diverse abilità:

Addestrare draghi: anche se l'ha scoperto solo durante il primo film, Hiccup é il più abile addestratore e cavaliere di draghi di Berk. Il suo drago, Sdentato, é un Furia Buia, la specie più rara, potente e intelligente di tutte. Anche se Astrid potrebbe essere più forzuta e agile nei combattimenti rispetto a Hiccup, il ragazzo é in grado di allenare in drago più velocemente;

Disegnare: Hiccup viaggia sempre con il suo quadernino, in cui disegna tutto ciò che vede. I suoi schizzi sono sempre molto disordinati, ma le sue abilità nel disegno sono definitivamente superiori rispetto a quelle degli altri vichinghi. La sua abilità é mantenuta anche anni dopo rispetto a Dragontrainer ,in Dragontrainer 2 dove Hiccup riesce a disegnare con molta maestria le mappe dei territori che scopre insieme a Sdentato;

Inventare: le sue invenzioni sono nate agli anni passati insieme a Skaracchio.
Durante i film e la serie animata Hiccup ha creato invenzioni particolari. Inizialmente le creazioni erano soprattutto armi per affrontare draghi (come quella che ha utilizzato per intrappolare Sdentato all'inizio del primo film), poi, tuttavia ha iniziato a lavorare su cose diverse, come l coda per Sdentato (inizialmente manovrabile solo da un cavaliere poi, nel dono del drago, anche automatica ). In Dragontrainer 2 vengono rivelate altre sue invenzioni, come la tuta da volo e la spada infuocata,q queste invenzioni sono state create nella terza stagione;

Intelligenza: questa virtù é considerata in certi di tutte le abilità di Hiccup. La sua intelligenza viene dimostrata in molti episodi della serie animata e nei due film. Anche le sue conoscenze sono molte e, a differenza di GambeDiPesce, che conosce a memoria il libro dei draghi, è in grado di metterle in pratica;

Combattere: per via delle sue dimensioni, inizialmente Hiccup non viene presentato come un grande combattente. É troppo magro e piccolo per poter tenere in mano armi pesanti. Tuttavia, nei libri é molto abile ad usare la spada. Il ragazzo combatte sempre al fianco di Sdentato, e la sua tattica é la difesa;

Resistenza: nonostante sembri molto fragile, Hiccup in realtà si riprende velocemente dai traumi e dalle malattie. Un esempio é la scena finale di Dragontrainer, dove si abitua presto alla sua gamba di ferro, senza una reazione esagerata.