Helen (Bloody Painter) oraz Eyeless Jack często się spierają kto lepiej maluje lub rysuje. Niekiedy dochodzi do bójki i nawet do krwawych ran. Zwykle to dopiero jak rozwalą pół rezydencji to w końcu Slender lub kto inny zaczyna interweniować. Jednakże jeśli chodzi o rzeźbiarstwo to wszyscy są zgodni- Helen jest lepszy. Jack też się z tym zgadza.

Helen przesiaduje godziny by znaleźć jakieś trudne skomplikowane słowa lub jakiś mało znanych artystów, estetystów lub rzeźbiarzy. Czasami podróżuje by coś znaleźć po nich.

Jack mimo, że jest ślepy to umie rysować bez zmysłu wzroku. Niektóre pasty uważają to za wielkie umiejętności. Nawet Helen mimo, że się do tego otwarcie nie przyzna.